ethyl 1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate | 474090-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-7-ene-8-carboxylate
• CAS: 474090-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: DAJHSHYJGVZITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate 在 4-甲基-3-吗啉酮 、 potassium osmate(VI) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.17h， 生成 ethyl (5RS,7SR,8SR,9RS)-1,3-dibenzyl-8,9-isopropylidenedioxy-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和非对映选择性的膦催化的[3 + 2]-环加成至5-亚甲基乙内酰脲的方法合成碳环类抗生物素蛋白。

  摘要：

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。

  DOI：

  10.1021/jo050827h
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 1,3-Dibenzyl-5-methylene-hydantoin 在 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到ethyl 1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and diastereoselective phosphine-catalysed [3+2] cycloadditions to 5-methylenehydantoins: reversal of regioselectivity using chiral N-2-butynoyl-(4S)-benzyloxazolidinone

  摘要：

  The phosphine-catalysed [3+2] cycloaddition of 5-methylenehydantoins 1 with the ylides 2a and 2b gives spirocyclic products with reverse regioselectivities; the latter ylide gives optically active products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01245-5

文献信息

• Highly Regioselective Construction of Spirocycles via Phosphine-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1021/jo026111t

  日期：2002.12.1

  A direct entry to spirocycles with low to moderate regioselectivity was achieved by triphenylphosphine-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of active exo-methylenecycles (1) and ethyl 2,3-butadienoate (2). The regioselectivity of the reaction was greatly improved by using the bulky tert-butyl ester of the 2,3-butadienoate (5). The regioselectivity of the reaction was further enhanced by using the tert-butyl 2-butynoate as the substrate. This protocol provided an efficient entry to the skeleton of spirocarbocycles, especially spiro[4.n]alkanes.