(E)-3-[(1R,3S)-3-((E)-2-Phenethyloxycarbonyl-vinyl)-cyclopentyl]-acrylic acid phenethyl ester | 522617-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(1R,3S)-3-((E)-2-Phenethyloxycarbonyl-vinyl)-cyclopentyl]-acrylic acid phenethyl ester
• CAS: 522617-85-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: QNTBUZFXQPVXDQ-BTVLPFKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1R,3S)-3-((E)-2-Phenethyloxycarbonyl-vinyl)-cyclopentyl]-acrylic acid phenethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三甲基铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,5R)-2-[(1R,3S)-3-[(1S,2R,3S,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]cyclopentyl]-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的叔环戊烷作为脂质A的受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003712y
• 作为产物：
  描述：

  norbornane-2,3-diol 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[(1R,3S)-3-((E)-2-Phenethyloxycarbonyl-vinyl)-cyclopentyl]-acrylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度取代的叔环戊烷作为脂质A的受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003712y

文献信息

• Conformational and Structural Analysis of ater-Cyclopentane Scaffold for Molecular Recognition
  作者：Peter C. Gareiss、Prakash B. Palde、Robert D. Hubbard、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1002/ejoc.200600807

  日期：2007.1

  agreement with unrestrained molecular mechanics conformation searches. The ter-cyclopentane scaffold adopts an extended rigid conformation, with inter-ring torsion angles preferentially at 180°. These experiments demonstrate that conformational hypotheses developed in the course of designing ter-cyclopentane scaffolds for lipid A recognition are accurate, and furthermore provide support to the broader

  明确定义的环烷烃低聚物包含一类相对未经研究的有机化合物，并且可能在开发生物相关分子的受体方面具有普遍用途。我们已经通过分子建模和核磁共振光谱研究了此类三环戊烷成员的溶液结构。我们发现，结合 NMR 衍生约束的构象搜索得出的分子集合与不受限制的分子力学构象搜索具有极好的定性一致性。三环戊烷支架采用扩展的刚性构象，环间扭转角优先为180°。这些实验表明，在设计用于脂质 A 识别的三环戊烷支架的过程中提出的构象假设是准确的，并进一步支持更广泛地使用此类化合物作为分子识别中的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)