N4-phenyl-N2,N2-phthaloyl-L-asparagine | 74280-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N4-phenyl-N2,N2-phthaloyl-L-asparagine
• 英文别名: N⁴-phenyl-N²,N²-phthaloyl-L-asparagine；N⁴-Phenyl-N²,N²-phthaloyl-L-asparagin
• CAS: 74280-38-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: SZFMIORACZAREW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-phenyl-N2,N2-phthaloyl-L-asparagine 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N⁴-phenyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  天冬酰胺类似物的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列在N4上取代的11种天冬酰胺，并评估了它们抑制L5178Y白血病细胞培养物生长的能力。这些细胞需要L-天冬酰胺的外源来源，并且应对天冬酰胺抗代谢药物敏感。该化合物是通过邻苯二甲酸酐和伯或仲胺反应，然后用肼除去邻苯二甲酰基而制备的。一种化合物，N，N-二苄基天冬酰胺，显示出明显的活性。值得进一步研究在N4带有较大亲脂基团的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690520
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-aspartic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N4-phenyl-N2,N2-phthaloyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  在糖基葡聚糖-天冬酰胺酶催化的N4-（4'-取代的苯基）-L-天冬酰胺的水解中，酰化作用是限速的。

  摘要：

  糖基葡聚糖天冬酰胺酶催化糖蛋白分解代谢中N-乙酰基-D-葡萄糖胺和L-天冬酰胺之间的N-糖基键的水解。已提出该机制类似于丝氨酸蛋白酶的机制，其涉及酰化步骤，其中N-糖基键的羰基碳上的催化Thr残基的亲核攻击产生共价的β-天冬氨酰酶中间体，以及去酰化步骤。给出最终产品。这项研究提出的问题是：酰化步骤是否像丝氨酸蛋白酶一样是水解反应中的限速步骤？为了回答这个问题，合成并表征了一系列主要是新的取代的苯胺，并研究了糖基葡聚糖酶从人羊水催化的水解反应。五个N4-（4' 合成并表征了-取代的苯基）-L-天冬酰胺化合物：4'-氢，4'-乙基，4'-溴，4'-硝基和4'-甲氧基。这些酸酐中的每一种都是酶的底物。动力学参数的哈米特图表明，酰化是反应中的限速步骤，并且在结合时，底物的电子分布朝过渡态受到干扰。这是酰化是酶催化反应中的限速步骤的第一个直接证据。布朗斯台德图表示含有吸电子基团的离去基团苯胺的氮原子上有一个小的负电荷（-0

  DOI：

  10.1039/b301513k

文献信息

• 661. Syntheses from phthalimido-acids. Part III. The preparation of DL- and L-asparagine from phthalyl-DL- and -L-aspartic anhydride
  作者：F. E. King、D. A. A. Kidd

  DOI：10.1039/jr9510002976

  日期：——