1,3-dimethyl-3-(2-phenoxy-ethyl)-indolin-2-one | 859068-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(2-phenoxy-ethyl)-indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-(2-phenoxyethyl)indolin-2-one；1,3-Dimethyl-3-(2-phenoxy-aethyl)-indolin-2-on
• CAS: 859068-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: KLPJOPUQMNMIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(2-phenoxy-ethyl)-indolin-2-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-(2-bromo-ethyl)-1,3-dimethyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  43.毒扁豆碱（丝氨酸）合成的实验。第三部分 脱乙氧基脱氢乙炔胆碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000317
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 1,3-dimethyl-3-(2-phenoxy-ethyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  43.毒扁豆碱（丝氨酸）合成的实验。第三部分 脱乙氧基脱氢乙炔胆碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000317

文献信息

• Decarboxylative Synthesis of Functionalized Oxindoles via An Iron-Initiated Radical Chain Process and Application in Constructing Diverse Fused-Indoline Heterocycles
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201700976

  日期：2018.1.4

  Rapid construction of diverse fused‐indoline−heterocycle (FIH) frameworks including high‐value pyrroloindolines, furoindolines and thienoindolines in a two‐step sequence has been described. The key to success hinges on the adoption of peresters as α‐heteroatom alkyl radical precusors, which can smoothly react with N‐arylacrylamides via a radical chain process initiated by inexpensive FeCl2⋅4H2O to

  已经描述了以两个步骤快速构建包括高价值吡咯并吲哚啉，呋喃并吲哚啉和硫代吲哚啉在内的各种稠合吲哚杂环化合物（FIH）框架的方法。关于通过过酸酯为α -杂烷基precusors的，其可以与平滑反应以成功铰链键Ñ通过由廉价的FeCl引发的自由基链过程-arylacrylamides 2 ⋅4H 2 O操作得到官能化的羟吲哚，关键中间体FIH骨骼。该方法具有操作简单，底物范围广和条件温和的特点。
• Photochemical C(sp3)–H Activation for Diversity-Oriented Synthesis of 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Hao Hou、Wei Ou、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02953

  日期：2024.3.15

  pathway to synthesize valuable 3-functionalized oxindoles. Traditional cyclization reactions normally require harsh conditions or transition-metal catalysts. Here, we developed a metal-free, diversity-oriented synthesis of 3-functionalized oxindoles via photochemically induced selective cleavage of C(sp3)–H bonds. A variety of 3-substituted oxindoles with functionalities such as ethers, polyhalogens

  N-芳基丙烯酰胺的杂原子相邻C(sp 3 )自由基环化提供了合成有价值的3-官能化羟吲哚的直接途径。传统的环化反应通常需要苛刻的条件或过渡金属催化剂。在这里，我们通过光化学诱导 C(sp 3 )–H 键的选择性裂解，开发了一种无金属、多样性导向的 3 功能化羟吲哚合成方法。通过合理设计可以得到多种具有醚、多卤、苄基、甲酰基等官能团的3-取代羟吲哚。该策略操作简单、条件温和，符合可持续化学的发展要求。克级连续流动合成和生物活性分子的高效构建凸显了其实用性。