(2R,3S,4R,5R)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-phenylmethoxymethyl piperidine | 254104-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-phenylmethoxymethyl piperidine
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-3-yl] acetate
• CAS: 254104-03-5
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₉S
• 分子量: 533.599
• InChiKey: GACOXRZUNBWVBF-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-phenylmethoxymethyl piperidine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(α-furyl)-1,3-dioxolane-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-1-tosyl-3,4,5-triacetoxy-2-phenylmethoxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1