(2R,3S,4S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 120211-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• CAS: 120211-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: CGYHSJRPBIJVCQ-LZLYRXPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷到（–）-海藻酸的简明对映选择性路线

  摘要：

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001204
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(1-Formyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3S,4S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷到（–）-海藻酸的简明对映选择性路线

  摘要：

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001204