7-O-tert-butyl 2-O-methyl (1S,2R,4S)-5-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate | 1384485-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-O-tert-butyl 2-O-methyl (1S,2R,4S)-5-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1384485-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: LTNYEDVJJJDOPR-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 sodium hypochlorite 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四乙基溴化铵 、 potassium trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 奎宁 、 三乙胺 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 2,4-滴二甲胺盐 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-O-tert-butyl 2-O-methyl (1S,2R,4S)-5-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of methyl (1S,2R,4S,5S)-7-aza-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate through unexpected stereoselective substitution reaction

  摘要：

  Methyl (1S,2R,45,5R)-7-aza-5-bromo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate was synthesized in high yield in short time from methyl (1R,2S,4R,5R)-2-amino-4,5-dibromocyclohexanecarboxylate through intramolecular cycloamination under microwave-assisted conditions. The following substitution reaction by trifluoro-acetate anion also took place in microwave-assisted conditions to afford methyl (1S,2R,4S,5S)-7-aza-5-hydroxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate. In the acyloxylation reaction, unusual endo-selectivity was observed owing to 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.098