3-(2-formyl-cyclohept-1-enyl)-acrylic acid methyl ester | 1231717-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-formyl-cyclohept-1-enyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formylcyclohepten-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1231717-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IRNCRZREDCRMHJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formyl-cyclohept-1-enyl)-acrylic acid methyl ester 、 2-氨基-5-硝基苯酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 2-(2-nitro-13-oxo-5,5a,7,8,9,10,11,13-octahydro-6H-cyclohepta[3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和催化剂的串联反应：异吲哚并喹唑啉酮的合成以及光物理和生物学应用

  摘要：

  在纯净的反应条件下（产率高达91％），已经开发出一种简便的绿色合成方法，用于稠合的异吲哚并喹唑啉酮。这种新的一锅串联方法涉及在无溶剂和无催化剂条件下，将现成的邻氨基苯甲酰胺与3-（2-甲酰基环烯基）-丙烯酸酯进行缩合。该策略避免了氧化剂和重金属催化剂的使用，并且没有后处理和有毒副产物的产生。在我们的研究中也已记录了在碱性和水性介质中二氢异吲哚并喹唑啉酮的光物理性质的巨大变化。此外，我们的模型合成化合物对转移性HepG2和PC3癌细胞系显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj05808g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环庚烯-1-甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(2-formyl-cyclohept-1-enyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异吲哚和吡咯衍生物的新方法

  摘要：

  通过胺与 3-(2-甲酰基-环烯基) α,β-不饱和酯或腈类又是由 β-溴乙烯基醛通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备的。双异吲哚也通过这种室温程序获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219563