dimethyl (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylate | 157841-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo[6.2.2.13,6.02,7]trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 157841-27-5
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₄O₆
• 分子量: 484.16
• InChiKey: SFEIGKSQUJDILL-YKEGAWMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1α,2β,3α,6α,7β,8α,9α,10β,13β,14α)-4:5,17:18-dibenzo-10,11,12,13-tetrachloro-19,19-dimethoxyhexacyclo<6.6.2.2^3,6.1^10,13.0^2,7.0^9,14>nonadeca-4,11,15,17-tetraene-2,7-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  表面不对称四环稠合马来酸酐与环状二烯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  面部不对称的马来酸酐1被合成并经历仅仅在脸上狄尔斯-阿尔德环加成与环状二烯顺其亚乙烯基桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73140-6
• 作为产物：
  描述：

  (1β,2α,7α,8β)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy<6.2.1.0^2,7>undec-3,5,9-triene 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到dimethyl (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  表面不对称四环稠合马来酸酐与环状二烯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  面部不对称的马来酸酐1被合成并经历仅仅在脸上狄尔斯-阿尔德环加成与环状二烯顺其亚乙烯基桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73140-6

文献信息

• Laticyclic Conjugated Polyenes. Study on Diels−Alder Cycloadditions of a Facially Dissymmetric Maleic Anhydride
  作者：Teh-Chang Chou、Tzong-Shing Jiang、Jenn-Tsang Hwang、Kuan-Jiuh Lin、Cheng-Tung Lin

  DOI：10.1021/jo990256r

  日期：1999.6.1

  obtained from the Diels-Alder cycloaddition of the bicyclic ring-fused cyclohexadiene 1 and acetylenedicarboxylate. Maleic anhydride 2 readily underwent the Diels-Alder cycloadditions with anthracene, 1,3-diphenylisobenzofuran, cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, 6,6-dimethylfulvene, and o-quinodimethane. All the cycloadditions occurred exclusively on the pi-face syn to the etheno bridge of 2, thereby

  由从双环稠合的环己二烯1和乙炔二羧酸酯的Diels-Alder环加成反应得到的化合物9合成四环稠合的，表面不对称的马来酸酐2。马来酸酐2容易与蒽，1，3-二苯基异苯并呋喃，环戊二烯，1，3-环己二烯，6，6-二甲基富勒烯和邻喹二甲烷进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。所有的环加成仅发生在2的乙炔桥的pi面上，因此在蒽，环戊二烯，1,3-环己二烯和6,6-二甲基富烯的环加成情况下，会生成相应的加合物11a，18b，22b ，和含有平行排列的三个双键的23b。通过X射线结构确定明确地确定了18b和22b的结构。
• Teh-Chang Chou, Tzong-Shing Jiang, Jenn-Tsang Hwang, Cheng-Tung Lin, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 24, S 4165-4168
  作者：Teh-Chang Chou, Tzong-Shing Jiang, Jenn-Tsang Hwang, Cheng-Tung Lin

  DOI：——

  日期：——