(2S,3S,5R,6S)-6-(((2S,3S)-2-((E)-1,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-8-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1622324-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R,6S)-6-(((2S,3S)-2-((E)-1,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-8-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9-O-demethyl-mitragynine glucuronide；9-O-DM-G-MG；9-Hydroxycorynantheidine glucoronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2S,3S,12bS)-2-[(E)-1,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-8-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1622324-57-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 560.601
• InChiKey: PRYHOGCYPICMAJ-IRERNMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯,三氯乙亚氨酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.51h， 生成 (2S,3S,5R,6S)-6-(((2S,3S)-2-((E)-1,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-8-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化代谢作为 Kratom 生物作用的调节剂

  摘要：

  Mitragyna speciosa (kratom)的叶子是一种原产于东南亚的植物，越来越多地用作止痛药和减轻阿片类药物戒断症状。使用天然产物化学、化学合成和药理学的工具，我们提供了详细的体外和体内kratom 中生物碱的药理学特性。我们报告说，kratom 的主要生物碱帽柱木碱在小鼠体内的代谢导致形成 (a) 一种有效的 μ 阿片受体激动剂镇痛剂 7-羟基帽柱木碱，通过 CYP3A 介导的途径，它表现出增强特性，抑制胃肠道 (GI) ) 运输和减少过度运动，(b) 多功能 μ 激动剂/δ-κ 拮抗剂，帽柱木碱假吲哚，通过 CYP3A 介导的骨骼重排，显示减少过度运动，抑制 GI 运输和强化特性，和 (c) 潜在毒性代谢物, 3-脱氢帽柱木碱，通过非 CYP 氧化途径。体内。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01111