(2R,4S,5R)-4-But-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol | 186258-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-But-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-but-3-enyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 186258-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VGWUUYGRCWHVHH-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-But-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 正丁基锂 、 乙烯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5aS,7R,9aR)-7-(4-methoxyphenyl)-2-vinyl-4,5,5a,9a-tetrahydrodioxolo[6,5-f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  炔醚的催化闭环烯炔复分解制备用于聚醚合成的环醚

  摘要：

  烯基取代的六元和七元环烯醇醚是海洋聚醚天然产物合成的潜在组成部分，可以通过钌催化的闭环烯炔以高产率（70-97％）由炔基醚制备复分解。含卡宾的钌络合物9通常是该反应最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00053-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 3-Butenylmagnesium bromide 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2R,4S,5R)-4-But-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成短链毒素A中环亚单位的对映选择性

  摘要：

  已经开发了一种新的策略，用于对映异构合成短分子毒素A亚基的八元和九元环状醚。该策略涉及使用烯丙基醚的闭环复分解反应以实现环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02233-2

文献信息

• Clark, J. Stephen; Trevitt, Graham P.; Boyall, Dean, Chemical Communications, 1998, # 23, p. 2629 - 2630
  作者：Clark, J. Stephen、Trevitt, Graham P.、Boyall, Dean、Stammen, Blanda

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of medium-ring sub-units of brevetoxin A by ring-closing metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Jason G. Kettle

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02233-2

  日期：1997.1

  A new strategy for the enantioselective synthesis of eight- and nine-membered cyclic ethers corresponding to sub-units of brevetoxin A has been developed. The strategy involves the use of ring-closing metathesis reactions of allylic ethers to effect ring construction.

  已经开发了一种新的策略，用于对映异构合成短分子毒素A亚基的八元和九元环状醚。该策略涉及使用烯丙基醚的闭环复分解反应以实现环的构建。
• Preparation of cyclic ethers for polyether synthesis by catalytic ring-closing enyne metathesis of alkynyl ethers
  作者：J Stephen Clark、Frédéric Elustondo、Graham P Trevitt、Dean Boyall、Jerod Robertson、Alexander J Blake、Claire Wilson、Blanda Stammen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00053-4

  日期：2002.3

  Alkenyl-substituted six- and seven-membered cyclic enol ethers, which are potential building blocks for the synthesis of marine polyether natural products, can be prepared in high yield (70–97%) from alkynyl ethers by ruthenium-catalysed ring-closing enyne metathesis. The carbene-bearing ruthenium complex 9 is generally the most efficient catalyst for the reaction.

  烯基取代的六元和七元环烯醇醚是海洋聚醚天然产物合成的潜在组成部分，可以通过钌催化的闭环烯炔以高产率（70-97％）由炔基醚制备复分解。含卡宾的钌络合物9通常是该反应最有效的催化剂。