1-methyl-4-(1-phenylvinyl)naphthalene | 1603163-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-phenylvinyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1-phenylethenyl)naphthalene；1-methyl-4-(1-phenylethenyl)naphthalene
• CAS: 1603163-60-5
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: QXUMXJQFUHPQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-phenylvinyl)naphthalene 、 4-甲苯硼酸 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑 、 silver carbonate 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以88.889%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 1,1-二取代烯烃的非对映选择性 1,1-二芳基化能够实现 1,1,2,2-四芳基乙烷的模块化合成

  摘要：

  取代烯烃的高度非对映选择性二碳官能化仍然是合成化学中的艰巨挑战。在此，我们报告了钯催化的 1,1-二芳基乙烯的非对映选择性 1,1-二芳基化反应，该反应不含螯合基团，从而能够模块化合成智能材料候选物 1,1,2,2-四芳基乙烷 (TAE)，它代表了第一个方案是将四个不同的芳基组装成乙烷基序。初步机理实验表明，原位生成的关键 Pd-H 物质在反应过程中不会从烯烃中间体中脱离。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1780-2
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28.8 mg的产率得到1-methyl-4-(1-phenylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成取代的苯乙烯和3-乙烯基苯酚

  摘要：

  取代苯乙烯3和3-乙烯基苯酚9的合成分别通过闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水7和RCEM /互变异构8来实现。这些方法提供了对独特的芳族化合物的选择性访问，并解决了区域异构体形成的问题。

  DOI：

  10.1021/jo500561z

文献信息

• Synthesis of Substituted Styrenes and 3-Vinylphenols Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Kana Nishii、Yuto Kano、Shiro Wada、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo500561z

  日期：2014.5.2

  The synthesis of substituted styrenes 3 and 3-vinylphenols 9 was achieved by ring-closing enyne metathesis (RCEM)/dehydration of 7 and RCEM/tautomerization of 8, respectively. Those methods provide selective access to unique aromatic compounds and solve the problem of regioisomer formation.

  取代苯乙烯3和3-乙烯基苯酚9的合成分别通过闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水7和RCEM /互变异构8来实现。这些方法提供了对独特的芳族化合物的选择性访问，并解决了区域异构体形成的问题。
• Pd-catalyzed diastereoselective 1,1-diarylation of 1,1-disubstituted alkenes enabling the modular synthesis of 1,1,2,2-tetraarylethanes
  作者：Chengxi Zhang、Yang Xi、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1007/s11426-023-1780-2

  日期：2023.12

  The highly diastereoselective dicarbofunctionalization of substituted olefins still remains a daunting challenge in synthetic chemistry. Herein, we report a Pd-catalyzed diastereoselective 1,1-diarylation of 1,1-diarylethylene with chelation group free to enable the modular synthesis of smart material candidates, 1,1,2,2-tetraarylethanes (TAEs), which represent the first protocol by assembling four

  取代烯烃的高度非对映选择性二碳官能化仍然是合成化学中的艰巨挑战。在此，我们报告了钯催化的 1,1-二芳基乙烯的非对映选择性 1,1-二芳基化反应，该反应不含螯合基团，从而能够模块化合成智能材料候选物 1,1,2,2-四芳基乙烷 (TAE)，它代表了第一个方案是将四个不同的芳基组装成乙烷基序。初步机理实验表明，原位生成的关键 Pd-H 物质在反应过程中不会从烯烃中间体中脱离。