tert-butyl (3R,4R)-2-formyl-1-methyl-2'-oxo-3-phenylspiro[cyclopentene-4,3'-indole]-1'-carboxylate | 1412338-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R)-2-formyl-1-methyl-2'-oxo-3-phenylspiro[cyclopentene-4,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1412338-55-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: JSJWYUIGXDVTIM-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate 、 反式肉桂醛 在 (1S,6S)-3,3-dimethyl-5,5-diphenyl-2,4-dioxa-7-aza-3-silabicyclo[4.2.1]nonane 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R,4R)-2-formyl-1-methyl-2'-oxo-3-phenylspiro[cyclopentene-4,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束双环二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂的性质和反应性

  摘要：

  双环甲硅烷基醚衍生物 1 衍生自反式-4-L-羟脯氨酸的简单化学操作，最近由我们提出，作为 Jorgensen-Hayashi 催化剂 2 的构象受限类似物。 尽管结构相似，1 在亚胺化学相对于 2，但在烯胺化学中的反应性要低得多。1 的特殊结构特征赋予 Jorgensen-Hayashi 催化剂和 MacMillan 咪唑烷酮之间的反应模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402732

文献信息

• Assembly of Spirooxindole Derivatives via Organocatalytic Iminium-Enamine Cascade Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Kimberly E. Anderson、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol302876c

  日期：2012.12.7

  The assembly of complex spirocyclopentaneoxindoles via a novel organocatalytic iminium-enamine cascade process is reported. Reactions between 3-substituted oxindoles and alpha,beta-unsaturated aldehydes catalyzed by second generation prolinol ethers provided the desired products in high yield with excellent levels of enantioselectivity in a single step.
• Properties and Reactivity of Conformationally Constrained Bicyclic Diarylprolinol Silyl Ethers as Organocatalysts
  作者：Marco Lombardo、Lucia Cerisoli、Elisabetta Manoni、Elisa Montroni、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/ejoc.201402732

  日期：2014.9

  Bicyclic silyl ether derivatives 1, which are derived from simple chemical manipulations of trans-4-L-hydroxyproline, were recently proposed, by us, as conformationally constrained analogues of Jorgensen–Hayashi's catalysts 2. Despite the structural similarities, 1 displays remarkable performance in iminium chemistry with respect to 2, but much lower reactivity in enamine chemistry. The peculiar structural

  双环甲硅烷基醚衍生物 1 衍生自反式-4-L-羟脯氨酸的简单化学操作，最近由我们提出，作为 Jorgensen-Hayashi 催化剂 2 的构象受限类似物。 尽管结构相似，1 在亚胺化学相对于 2，但在烯胺化学中的反应性要低得多。1 的特殊结构特征赋予 Jorgensen-Hayashi 催化剂和 MacMillan 咪唑烷酮之间的反应模式。