4-vinyl-hexa-1,5-dien-3-ol | 13014-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-vinyl-hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 4-Ethenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 13014-76-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: USTYPICLGXGFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-hexa-1,5-dien-3-ol 生成 trivinylethylene
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯的合成及简便的热电环化

  摘要：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯经过极容易的热电环化反应生成2-乙烯基-1,3-环己二烯。环化反应至少比饱和类似物3-乙基-1,3,5-己三烯快30倍。激活参数表明，这种电环化是非循环6π电子系统中最容易观察到的环化之一。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80105-6
• 作为产物：
  描述：

  penta-2t,4-dienyl-magnesium chloride 、 丙烯醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-vinyl-hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯的合成及简便的热电环化

  摘要：

  3-乙烯基-1,3,5-己三烯经过极容易的热电环化反应生成2-乙烯基-1,3-环己二烯。环化反应至少比饱和类似物3-乙基-1,3,5-己三烯快30倍。激活参数表明，这种电环化是非循环6π电子系统中最容易观察到的环化之一。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80105-6

文献信息

• Indium mediated γ-pentadienylation of conjugated aldehydes: synthons for hydrindanes by an oxy-Cope-cycloaddition strategy
  作者：Alex Melekhov、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01540-3

  日期：1999.11

  of pentadienylindium to unsaturated aldehydes afforded the alcohols 7, from 1,2-addition, substituted with a 1,4-diene unit. Subsequent anionic oxy-Cope rearrangement provided the Michael 1,4-addition product 8. Wittig reaction followed by intramolecular [2+4] cycloaddition afforded the hydrindane skeleton in an enantioselective manner (five steps).

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。
• Miginiac-Groizeleau,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3560 - 3565
  作者：Miginiac-Groizeleau,L. et al.

  DOI：——

  日期：——