N-[(3aS,4R,5R,6S,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,6'-bis(hydroxymethyl)-7'-methoxy-2,2-dimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,5'-bi-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1329120-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3aS,4R,5R,6S,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,6'-bis(hydroxymethyl)-7'-methoxy-2,2-dimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,5'-bi-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3aS,4R,5R,6S,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-[6-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1329120-35-5
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₁₀SSi
• 分子量: 665.877
• InChiKey: XXUKDEITKYJMKP-ZJCCJMCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3aS,4R,5R,6S,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,6'-bis(hydroxymethyl)-7'-methoxy-2,2-dimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,5'-bi-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.02,4.05,7]undecane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 silica gel 、 臭氧 、 三乙胺 、 solvent red 19 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(3aS,4R,5R,6S,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,6'-bis(hydroxymethyl)-7'-methoxy-2,2-dimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,5'-bi-1,3-benzodioxol-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin C-1同系物的合成及其初步生物学评价

  摘要：

  由溴苯经过 17 个步骤合成了 pancratistatin 的两个 C-1 类似物。关键步骤包括酶促二羟基化、环氧氮丙啶与衍生自的丙烷的区域选择性开环、固态硅胶催化的氮丙啶分子内开环以产生菲，菲的氧化裂解和再循环提供了石蒜科成分的完整骨架。新的类似物在几种人类癌细胞系中表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.068