(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-butanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester | 112078-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-butanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[(4R)-5-[(4-nitrophenyl)methoxy]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 112078-60-1
• 化学式: C₃₅H₃₅N₅O₁₂S
• 分子量: 749.755
• InChiKey: VJSHQSNDHOHFPY-BIFMMMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  226.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-butanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-amino-carboxybutanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid p-nitrobenzyl ester 、 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-(4-nitro-benzyl) ester 在 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-butanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES;KNIGHT, GRAHAM;NOM+, TETRAHEDRON,(1987) N 13, 3009-3014
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES、KNIGHT, GRAHAM、NOM+

  DOI：——

  日期：——