3-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole | 18094-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-benzindazol；2H-Benz[g]indazole, 4,5-dihydro-3-methyl-2-phenyl-；3-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrobenzo[g]indazole
• CAS: 18094-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: RNDMVRKUMMRVDZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 、 苯肼 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到3-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑衍生物作为潜在抗皮肤癌、抗酪氨酸酶和抗氧化剂的合成、计算机建模和体外生物学评价

  摘要：

   抽象的 采用区域选择性贱金属催化和微波辅助方法合成了 25 种唑类化合物 ( P1 – P25 )，并通过高分辨率质谱 (HRMS)、核磁共振 (NMR) 和红外光谱 (IR) 分析进行了全面表征，并在计算机和体外评估了抗癌、抗酪氨酸酶和抗氧化活性。 P25对四种皮肤癌 (SC) 系的细胞表现出有效的抗癌活性，对黑色素瘤 (A375、SK-Mel-28) 或非黑色素瘤 (A431、SCC-12) SC 细胞的选择性高于非癌性 HaCaT 角质形成细胞。克隆形成、划伤和免疫印迹测定数据与抗增殖结果一致，其表达谱暗示内在和外在细胞凋亡激活。在蘑菇酪氨酸酶抑制测定中， P14是化合物中最有效的（50% 细胞死亡时的半最大抑制浓度，IC 50 15.9 μM），活性高于熊果苷和曲酸。此外， P6还表现出值得注意的自由基清除活性。此外，计算机对接和吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）模拟预测

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2205042