4-Z-2,4-dimethyl-6-oxo-2,4-heptadienonitrile | 90609-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Z-2,4-dimethyl-6-oxo-2,4-heptadienonitrile
• 英文别名: 2.4-Dimethyl-6-oxo-hepta-2.cis-4-dienonitril；cis-2.4-Dimethyl-6-oxo-hepta-2.4-dienonitril
• CAS: 90609-67-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HTMQBOCFEOGOJF-BZVQZKJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Z-2,4-dimethyl-6-oxo-2,4-heptadienonitrile 在 盐酸 、 sodium hypobromide 作用下， 生成 trans-5-Cyan-3-methylsorbinsaeure
  参考文献：
  名称：

  699.吡喃鎓盐与碱金属氰化物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003566
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 2,4,6-三甲基吡喃鎓高氯酸盐 生成 4-Z-2,4-dimethyl-6-oxo-2,4-heptadienonitrile
  参考文献：
  名称：

  699.吡喃鎓盐与碱金属氰化物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003566

文献信息

• Synthesis of 2,4-dimethyl-6-oxo-2,4-heptadienoic acid derivatives from 2,4,6-trimethylpyrylium salts
  作者：Alexandru T Balaban、Adriana Tudose、Miron T Caproiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00484-8

  日期：2003.4

  when 5 was refluxed for a prolonged period in aqueous sodium acetate, 3,5-dimethyl-5-(2-oxopropyl)-furan-2-one (8), along with some 7, was generated instead. Compound 8 could also be produced from 6 on prolonged refluxing with aqueous sodium acetate, indicating that 6 was the kinetically-controlled and 8 the thermodynamically-controlled product.

  2,4,6-三甲基吡啶鎓盐与氰化钠在沸水中反应生成双环内酯1,3,5-三甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1] oct-2-en-7-one（6）具有一系列的2,4-二甲基-6-氧代-2,4-庚二烯腈的立体异构体（5），它们是在室温下进行反应时唯一的产物。通过将5在氢氧化钠水溶液中短暂回流，还获得了化合物6以及3,5-二甲基苯酚（7）。然而，当5在乙酸钠水溶液中长时间回流时，生成了3,5-二甲基-5-（2-氧丙基）-呋喃-2-酮（8）和约7。化合物在乙酸钠水溶液长时间回流下，也可以由6生成8，表明6是动力学控制的产物，8是热力学控制的产物。