(5S,10R,11R)-(10,11-dihydro-5H-5,10-oxaethano-dibenzocyclohepten-11-yl)-nitrile | 115474-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (5S,10R,11R)-(10,11-dihydro-5H-5,10-oxaethano-dibenzocyclohepten-11-yl)-nitrile
• CAS: 115474-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: LSTFHLGTDMQHFO-ULQDDVLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,10R,11R)-12-oxo-10,11-dihydro-5H-5,10-oxaethano-dibenzocycloheptene-11-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (5S,10R,11R)-(10,11-dihydro-5H-5,10-oxaethano-dibenzocyclohepten-11-yl)-nitrile
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4