4-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 76960-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 76960-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: SKNHKLIDKHGVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到4-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  捕集与环丙基酮的分子内环化有关的中间体。一种方便的制备开链γ-羟基酮的方法

  摘要：

  捕集中间体无法证明氯化锡催化芳基环丙基酮的环化反应。该反应提供了容易的途径来制备γ-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78730-2

文献信息

• A synergistic LUMO lowering strategy using Lewis acid catalysis in water to enable photoredox catalytic, functionalizing C–C cross-coupling of styrenes
  作者：Elisabeth Speckmeier、Patrick J. W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c8sc02106f

  日期：——

  available α-carbonyl acetates serve as convenient alkyl radical source for an efficient, photocatalytic cross-coupling with a great variety of styrenes. Activation of electronically different α-acetylated acetophenone derivatives could be effected via LUMO lowering catalysis using a superior, synergistic combination of water and (water-compatible) Lewis acids. Deliberate application of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst

  容易获得的 α-羰基乙酸酯可作为方便的烷基自由基源，与多种苯乙烯进行有效的光催化交叉偶联。电子不同的 α-乙酰化苯乙酮衍生物的活化可以通过使用水和（与水相容的）路易斯酸的优异协同组合的 LUMO 降低催化来实现。有意应用fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂来加强氧化猝灭循环对于这种（umpolung 型）转化的成功至关重要。使用 Stern-Volmer 和循环伏安法实验详细研究了这种双催化偶联反应的机理细节。正如 30 多个例子所证明的，我们的水辅助 LA/光氧化还原催化活化策略允许过量游离、等摩尔自由基交叉偶联和随后的正式马尔可夫尼科夫羟基化，以良好到优异的产率生成多功能 1,4-双官能化产物。
• Preparation of aromatic γ-hydroxyketones by means of Heck coupling of aryl halides and 2,3-dihydrofuran, catalyzed by a palladium(<scp>ii</scp>) glycine complex under microwave irradiation
  作者：Juan C. Jiménez-Cruz、Ramón Guzmán-Mejía、Eusebio Juaristi、Omar Sánchez-Antonio、Marco A. García-Revilla、J. Betzabe González-Campos、Judit Aviña-Verduzco

  DOI：10.1039/d0nj02630a

  日期：——

  A series of aromatic γ-hydroxyketones were prepared by means of Heck coupling reaction of aryl halides and 2,3-dihydrofuran, catalyzed by PdCl2·Gly2 and under microwave irradiation. This synthetic transformation involves the formation of an aryl-dihydrofuranoic intermediate, followed by an unusual opening of the heterocycle promoted by a water molecule and the formation of the ketone carbonyl function

  在PdCl 2 ·Gly 2催化和微波辐射下，通过芳基卤化物与2，3-二氢呋喃的Heck偶联反应，制备了一系列芳族γ-羟基酮。这种合成转化涉及形成芳基-二氢呋喃基中间体，然后由水分子促进杂环的异常打开，并通过酮-烯醇互变异构作用形成酮羰基官能团。
• MURPHY W. S.; WATTANASIN S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3517-3520
  作者：MURPHY W. S.、 WATTANASIN S.

  DOI：——

  日期：——