ethyl 5-formyl-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1160166-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-formyl-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-formyl-3-methyl-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1160166-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 341.39
• InChiKey: CRVGZUSIJGUNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(carbetoxymethylethyliden)hydrazo]-4-phenylthiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.58h， 以58%的产率得到ethyl 5-formyl-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环保型无溶剂合成噻唑基吡唑衍生物

  摘要：

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0930-4