Methyl (R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate, AldrichCPR | 1427516-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate, AldrichCPR
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1427516-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: GCHJBJYYCKLFMY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate, AldrichCPR 、 (anthracen-9-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以350 mg的产率得到(R,E)-methyl 6-(anthracen-9-yl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  δ-Unsaturated γ-amino acids: enantiodivergent synthesis and cell imaging studies

  摘要：

  报告通过对映异构 [3,3]-sigmatropic 重排策略合成了δ-不饱和δ-氨基酸的两种对映体。在该策略中观察到对映体过量率大于 94% 的优异对映体。通过活细胞成像评估了一种荧光氨基酸衍生物的细胞渗透性。

  DOI：

  10.1039/c3cc40824h
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)hept-5-enoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl (R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate, AldrichCPR
  参考文献：
  名称：

  δ-Unsaturated γ-amino acids: enantiodivergent synthesis and cell imaging studies

  摘要：

  报告通过对映异构 [3,3]-sigmatropic 重排策略合成了δ-不饱和δ-氨基酸的两种对映体。在该策略中观察到对映体过量率大于 94% 的优异对映体。通过活细胞成像评估了一种荧光氨基酸衍生物的细胞渗透性。

  DOI：

  10.1039/c3cc40824h