(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1416328-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1416328-51-2
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₇Si
• 分子量: 613.867
• InChiKey: OCENBQGLKDGUDW-RRIDLXIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tedanolide C 的 C(1)–C(11) 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了泰那内酯 C 目标对映体的受保护 C(1)–C(11) 片段6的聚合合成。合成的关键步骤是乙烯基碘7与醛8的 Felkin-Ahn 加成反应，收率 80%，非对映选择性为 4:1。

  DOI：

  10.1021/ol303089w
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tedanolide C 的 C(1)–C(11) 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了泰那内酯 C 目标对映体的受保护 C(1)–C(11) 片段6的聚合合成。合成的关键步骤是乙烯基碘7与醛8的 Felkin-Ahn 加成反应，收率 80%，非对映选择性为 4:1。

  DOI：

  10.1021/ol303089w

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C(1)–C(11) Fragment of Tedanolide C
  作者：Julie G. Geist、Roland Barth、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol303089w

  日期：2013.1.4

  A convergent synthesis of the protected C(1)–C(11) fragment 6 of the targeted enantiomer of tedanolide C is described. The key step of the synthesis is the Felkin–Ahn addition of vinyl iodide 7 to aldehyde 8 that proceeds in 80% yield with 4:1 diastereoselectivity.

  描述了泰那内酯 C 目标对映体的受保护 C(1)–C(11) 片段6的聚合合成。合成的关键步骤是乙烯基碘7与醛8的 Felkin-Ahn 加成反应，收率 80%，非对映选择性为 4:1。