3-deoxy-3-C-(2-fluoroethylidene)-1,2:5,6-di(O-isopropylidene)-α-D-ribohexofuranose | 1339886-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-(2-fluoroethylidene)-1,2:5,6-di(O-isopropylidene)-α-D-ribohexofuranose
• CAS: 1339886-11-1
• 化学式: C₁₄H₂₁FO₅
• 分子量: 288.316
• InChiKey: FEBOXTNOBGNLOY-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 1,1,3,3,3-pentafluoropropene diethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到3-deoxy-3-C-(2-fluoroethylidene)-1,2:5,6-di(O-isopropylidene)-α-D-ribohexofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自二-O-异亚丙基戊基呋喃糖和O-异亚丙基戊基呋喃糖的叔醇的氟化

  摘要：

  已经研究了衍生自二-O-异亚丙基戊基呋喃糖和1,2- O-异亚丙基戊基呋喃糖的各种叔醇的脱羟基氟化的立体和区域选择性。使用DAST和PFPDEA（1,1,3,3,3-五氟丙烯-二乙胺加合物）作为氟化试剂已经完成了反应。烯丙基醇2a的脱羟基氟化已经发生，其构型和烯丙基重排颠倒，导致两个手性区域异构体6a和7a。2b的类似反应产生了烯丙基手性氟化物7b作为唯一产物。如果是苯乙炔，苯乙烯基和苯甲醇3a /在图3b-5a / 5b中，已经获得了单个非对映异构体8a / 8b-10a / 10b。另外，已经讨论了在氟化过程中1，2- O-取代基作用参与碳正离子稳定化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.001