(1R,2R,3aS,8aR)-1-(2-Furan-3-yl-ethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulene-3a-carbaldehyde | 77939-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2R,3aS,8aR)-1-(2-Furan-3-yl-ethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulene-3a-carbaldehyde
• CAS: 77939-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ZGXZQLBPFZGPKP-BTHPGYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 (1R,2R,3aS,8aR)-1-(2-Furan-3-yl-ethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulene-3a-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到[(1R,2R,3aS,8aR)-3a-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-(2-furan-3-yl-ethyl)-2,5-dimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8a-octahydro-azulen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,2,3,3a,4,7,8,8abeta-八氢-1-[(Z)-5-羟基-3-羟基甲基-3-戊烯基]-1alpha-羟基甲基-2alpha,5-二甲基-3abeta-甘菊环甲醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(1R,2R,3aS,8aR)-1-(2-Furan-3-yl-ethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulene-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8