Methyl 2,25-dioxabicyclo[24.3.1]triaconta-1(30),26,28-trien-12,14-diyne-28-carboxylate | 1346556-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,25-dioxabicyclo[24.3.1]triaconta-1(30),26,28-trien-12,14-diyne-28-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,25-dioxabicyclo[24.3.1]triaconta-1(30),26,28-trien-12,14-diyne-28-carboxylate
• CAS: 1346556-93-1
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: OYLXEJIZXCHOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(undec-10-yn-1-yloxy)benzoate 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到Methyl 2,25-dioxabicyclo[24.3.1]triaconta-1(30),26,28-trien-12,14-diyne-28-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids

  摘要：

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3gc40872h

文献信息

• Exploiting Aggregation To Achieve Phase Separation in Macrocyclization
  作者：Anne-Catherine Bédard、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.201203433

  日期：2013.2.4

  The aggregation properties of poly(ethylene glycol) (PEG) can be exploited in organic synthesis to control dilution effects. Through the use of solvent mixtures containing PEG400/MeOH, macrocyclization by Glaser–Hay coupling can be conducted at high concentrations. The origin of the selectivity has been studied by using surface tension measurements, UV spectroscopy, and chemical tagging and demonstrates

  可以在有机合成中利用聚乙二醇（PEG）的聚集特性来控制稀释效果。通过使用包含PEG 400 / MeOH的溶剂混合物，可以在高浓度下通过Glaser-Hay偶联进行大环化。通过使用表面张力测量，紫外光谱和化学标记研究了选择性的起源，并证明了收率和选择性对PEG 400聚集的依赖性及其优先溶解有机底物的能力，从而导致了相分离。催化剂体系。