1-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone | 1394868-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1394868-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YECDRJSONLMVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到6-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  在生成吡啶并[2,1-a]异吲哚-5-鎓盐的过程中，意外的吡啶基基团介导的无金属瓦克型氧化

  摘要：

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1938-2521
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在生成吡啶并[2,1-a]异吲哚-5-鎓盐的过程中，意外的吡啶基基团介导的无金属瓦克型氧化

  摘要：

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1938-2521

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Rh(III)‐Catalyzed Regioselective Acetylation of sp ² C−H Bond Starting from Paraformaldehyde
  作者：Ting Wan、Sidong Du、Chao Pi、Yong Wang、Rongbin Li、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/cctc.201801512

  日期：2019.8.21

  Rh(III)‐catalyzed acetylation of sp2 C−H bonds has been realized using paraformaldehyde as an acetylating reagent. This procedure features simultaneous formation of two C−C bonds, external oxidants free, and water as the sole byproducts, thus offering an environmentally benign acetylation of arenes. A range of functional groups tolerance were observed.

  Rh（III）催化的sp 2 CH键的乙酰化已使用低聚甲醛作为乙酰化试剂实现。该程序的特征是同时形成两个C-C键，无外部氧化剂，并且水是唯一的副产物，因此提供了芳烃对环境无害的乙酰化作用。观察到一定范围的官能团耐受性。
• Direct Carbo-Acylation Reactions of 2-Arylpyridines with α-Diketones via Pd-Catalyzed C–H Activation and Selective C(sp2)–C(sp2) Cleavage
  作者：Wei Zhou、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol3020557

  日期：2012.9.7

  An efficient carbo-acylation reaction of 2-arylpyridines with alpha-diketones via Pd-catalyzed C-H bond activation and C-C bond cleavage in the presence of TBHP was developed that generated aryl ketones in good yields. The highly selective formation of aryl ketones was observed when 2-arylpyridines reacted with aromatic/aliphatic alpha-diketones.