3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-15-one | 72959-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-15-one
• 英文别名: (8R,9S,13R,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 72959-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: CEJVODRFABUULG-ZAWLATJESA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-15-one 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-14-methylestra-1,3,5(10),8-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10），8-丁烯-15-一的合成与14-甲基化

  摘要：

  3-甲氧基14的制备β -雌-1,3,5-（10），8-四烯15之一所描述的，碱催化的甲基化，其中化合物，得到造成相应14 α -和14 β -甲基化合物的比例约为 5：1。

  DOI：

  10.1039/c39800000270
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-oestra-1,3,5(10),16(17)-tetraen-15-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以629 mg的产率得到3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437

文献信息

• Bull, James R.; Floor, Jan; Sefton, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 37 - 44
  作者：Bull, James R.、Floor, Jan、Sefton, Mark A.

  DOI：——

  日期：——
• Bischofberger, Karl; Bull, James R.; Floor, Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1377 - 1382
  作者：Bischofberger, Karl、Bull, James R.、Floor, Jan

  DOI：——

  日期：——
• BISCHOFBERGER, KARL;BULL, JAMES R.;FLOOR, JAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1377-1382
  作者：BISCHOFBERGER, KARL、BULL, JAMES R.、FLOOR, JAN

  DOI：——

  日期：——