(5E)-2-methyl-1,5-heptadien-4-one | 115818-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-2-methyl-1,5-heptadien-4-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-1,5-heptadien-4-one；(5E)-2-methylhepta-1,5-dien-4-one
• CAS: 115818-79-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HRTZXWGIVVYRMW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(2'-丙烯基)-1,6-庚二烯-4-醇 生成 (5E)-2-methyl-1,5-heptadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Fragmentation of homoallylic alkoxides. Synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters
  作者：Roger L. Snowden、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86824-0

  日期：1982.1

  An efficient two-step synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters is described which uses as the key step the fragmentation of a potassium dihomoallylic alkoxide under mild thermolytic conditions.

  描述了由羧酸酯有效地两步合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮的方法，该方法将关键的步骤是在温和的热解条件下将二同高烯丙基钾的醇盐裂解。
• An Investigation of the Reactions of Substituted Homoallylic Alcohols with Various Oxidation Reagents
  作者：S. Servi、A. Acar

  DOI：10.3390/70200104

  日期：——

  Substituted homoallylic alcohols have been synthesised both by [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers and reaction of alkenyl chloromethyl oxiranes with Mg/THF. These substrates were then oxidized using four different oxidants. When the substituted homoallylic alcohols were oxidized with pyridinium chlorochromate or zinc chlorochromate nonahydrate the corresponding carbonyl

  取代的高烯丙醇已通过不对称双烯丙基醚的 [2,3]-Wittig 重排和烯基氯甲基环氧乙烷与 Mg/THF 的反应合成。然后使用四种不同的氧化剂氧化这些底物。当取代的高烯丙醇被氯铬酸吡啶鎓或氯铬酸锌九水合物氧化时，产生相应的羰基化合物。当用 t-BuOOH 氧化时，相同的底物与环氧化产物一起形成相应的烯丙基氧化产物。当使用 t-BuOOH 和催化量的 OsO4 时，烯丙基氧化反应被阻止，形成的唯一产物是那些取代双键被环氧化的产物。
• ——
  作者：S. Servi、A. Cansiz、A. Acar、M. Koparir

  DOI：10.1023/a:1013843700623

  日期：——

  Substituted 1,5-hexadien-3-ols were synthesized by the [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allyl ethers, as well as by reactions of 1-(2-alkenyl)-2-chloromethyloxiranes with Mg/THF. The products were oxidized with pyridinium chlorochromate (PCC), zinc chlorochromate (ZCC), tert-butyl hydroperoxide in the presence of OsO4, and tent-butyl hydroperoxide alone. The oxidation of substituted 1,5-hexadien-3-ols with PCC and ZCC gave the corresponding carbonyl compounds. In the reaction with tertbutyl hydroperoxide catalyzed by OsO4 the internal double bond in the substrate was regioselectively converted into epoxy group, whereas allylic oxidation was prevented.