[(2R,4aR,6R,8R,8aR)-7-cyano-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate | 1207732-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6R,8R,8aR)-7-cyano-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 1207732-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈S
• 分子量: 399.422
• InChiKey: NXSZPKCLMSMRQQ-VUIOFSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,8R,8aR)-7-cyano-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以10%的产率得到(2R,4R,5R)-4-((S)-furan-3-yl(methoxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以67 mg的产率得到[(2R,4aR,6R,8R,8aR)-7-cyano-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051

文献信息

• Experimental and computational investigation of the unexpected formation of β-substituted polyoxygenated furans from conveniently functionalized carbohydrates
  作者：Romaric Cordonnier、Albert Nguyen Van Nhien、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.051

  日期：2010.1

  course of our current studies on the reactivity of alkylidenecarbenes, prepared with the trimethylsilylazide/Bu2SnO method, on conveniently functionalized α-cyanomesylates derived from d-allose, d-arabinose, and d-threose, we have observed the unexpected, but mechanistically interesting formation of enantiomerically β-substituted polyhydroxylated furans. These compounds are the result of a series of cascade

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。