Pro-Ala-OBzl hydrochloride | 99783-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pro-Ala-OBzl hydrochloride
• CAS: 99783-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 312.796
• InChiKey: TUKWXLUXXMOWJO-JZKFLRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pro-Ala-OBzl hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-Pro-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  维生素K依赖性羧化酶的新六肽底物的合成和生物学特性。凝血酶原前体片段18-23中X-Pro顺/反酰胺键互变的证据。

  摘要：

  已合成了三种六肽类似物，它们对应于牛凝血酶原前体的序列18-23 [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-]，并被评估为维生素K依赖性羧化酶的底物。这些新的六肽是羧化酶的中等良好底物，但不会显着抑制Phe-Leu-Glu-Glu-Leu（该酶的良好底物）的羧化作用。基于质子和碳13 NMR实验，可以确定序列18-23的构象在位置22含有脯氨酸，在氯仿-d中具有Glu-Pro22序列的反酰胺键。该酰胺键在Me2-SO-d6中转换为顺酰胺几何形状。提出羧化酶的良好底物在残基21和22之间需要反酰胺键。

  DOI：

  10.1021/jm00360a023
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Pro-Ala-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  维生素K依赖性羧化酶的新六肽底物的合成和生物学特性。凝血酶原前体片段18-23中X-Pro顺/反酰胺键互变的证据。

  摘要：

  已合成了三种六肽类似物，它们对应于牛凝血酶原前体的序列18-23 [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-]，并被评估为维生素K依赖性羧化酶的底物。这些新的六肽是羧化酶的中等良好底物，但不会显着抑制Phe-Leu-Glu-Glu-Leu（该酶的良好底物）的羧化作用。基于质子和碳13 NMR实验，可以确定序列18-23的构象在位置22含有脯氨酸，在氯仿-d中具有Glu-Pro22序列的反酰胺键。该酰胺键在Me2-SO-d6中转换为顺酰胺几何形状。提出羧化酶的良好底物在残基21和22之间需要反酰胺键。

  DOI：

  10.1021/jm00360a023

文献信息

• Carboline-3-carboxylic acid modified related sequences of Ala-Arg-Pro-Ala-Lys, their synthesis and use as thromobolytic agent
  申请人：Peng Shiqi

  公开号：US20050080015A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to the protected intermediates and the deprotected products of P6A, related to the protected pseudopeptides introducing the protected intermediateds of P6A to 3S-(2-Boc)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid and the deprotected pseudopeptides, related to the protected pseudopeptides introducing the protected intermediateds of P6A to 3S-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester, related to the methods for their preparation, and related to their use as the thrombolytic agents.

  本发明涉及P6A的保护中间体和去保护产物，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-(2-Boc)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的保护中间体和去保护伪肽，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的保护中间体，涉及它们的制备方法，以及它们作为溶栓剂的用途。
• Molecular Capture and Conformational Change of Diketopiperazines Containing Proline Residues by Epigallocatechin-3-<i>O</i>-gallate in Water
  作者：Takashi Ishizu、Miku Tokunaga、Moeka Fukuda、Mana Matsumoto、Takeshi Goromaru、Soushi Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c21-00047

  日期：2021.6.1

  hydrophobicity of the side chain of the amino acid residue of cyclo(Pro-Xxx) led to a higher molecular capture ability. Furthermore, the molecular capture ability decreased when the side chain of the amino acid residue had a hydrophilic hydroxyl group. When diketopiperazine cyclo(Pro-Xxx), excluding cyclo(D-Pro-L-Ala), was taken into the hydrophobic space formed by the three aromatic A, B, and B′ rings of EGCg

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)