6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole | 1346701-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 6-bromo-4-methyl-2-phenyl-benzoxazole
• CAS: 1346701-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: KYWOGQTZQWIGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazol-6-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现 DS68702229 作为一种有效的口服 NAMPT（烟酰胺磷酸核糖转移酶）激活剂

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 补救途径的限速步骤。由于NAD +在能量代谢中发挥着关键作用，并且增强NAD +对代谢调节具有积极作用，因此激活NAMPT 是治疗各种疾病（包括2 型糖尿病和肥胖症）的一种有吸引力的治疗方法。在此，我们报告发现了 1-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-6-基)-3-(吡啶-4-基甲基)脲12c ( DS68702229 )，它被鉴定为有效的 NAMPT 激活剂。化合物12c激活 NAMPT，增加细胞 NAD +水平，并在口服给药后在小鼠中表现出优异的药代动力学特征。对高脂肪饮食诱导的肥胖小鼠口服化合物12c可降低体重。这些观察结果表明化合物12c是一种有前途的抗肥胖候选药物。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00700
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.13 g的产率得到6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  发现 DS68702229 作为一种有效的口服 NAMPT（烟酰胺磷酸核糖转移酶）激活剂

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 补救途径的限速步骤。由于NAD +在能量代谢中发挥着关键作用，并且增强NAD +对代谢调节具有积极作用，因此激活NAMPT 是治疗各种疾病（包括2 型糖尿病和肥胖症）的一种有吸引力的治疗方法。在此，我们报告发现了 1-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-6-基)-3-(吡啶-4-基甲基)脲12c ( DS68702229 )，它被鉴定为有效的 NAMPT 激活剂。化合物12c激活 NAMPT，增加细胞 NAD +水平，并在口服给药后在小鼠中表现出优异的药代动力学特征。对高脂肪饮食诱导的肥胖小鼠口服化合物12c可降低体重。这些观察结果表明化合物12c是一种有前途的抗肥胖候选药物。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00700

文献信息

• PYRIDAZINONES AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US20130172323A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to pyridazinone derivatives of general formula I, wherein the groups A, G and R 1 are as defined in the application, the tautomers thereof, stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的吡啶并咪唑酮衍生物，其中A、G和R1基团如本申请中所定义，其互变异构体、立体异构体、其混合物和其盐，具有有价值的药理特性，特别是能够结合GPR119受体并调节其活性。
• US8772323B2
  申请人：——

  公开号：US8772323B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] PYRIDAZINONES AS GPR119 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDAZINONES UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR-119
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011138427A2

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to pyridazinone derivatives of general formula (I), wherein the groups A, G and R1 are as defined in the application, the tautomers thereof, stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.