4-penten-1-yl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 870543-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-penten-1-yl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: pent-4-enyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside-(1->2)-3,2-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；n-pentenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-2-3,4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-2-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 870543-40-1
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₀
• 分子量: 690.831
• InChiKey: MVVQPOVFBFWRJF-XIHUPLTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-1-yl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615
• 作为产物：
  描述：

  4-penten-1-yl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-penten-1-yl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Molecular Analysis of Carbohydrate−Antibody Interactions: Case Study Using a <i>Bacillus anthracis</i> Tetrasaccharide
  作者：Matthias A. Oberli、Marco Tamborrini、Yu-Hsuan Tsai、Daniel B. Werz、Tim Horlacher、Alexander Adibekian、Dominik Gauss、Heiko M. Möller、Gerd Pluschke、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja104027w

  日期：2010.8.4

  The process for selecting potent and effective carbohydrate antigens is not well-established. A combination of synthetic glycan microarray screening, surface plasmon resonance analysis, and saturation transfer difference NMR spectroscopy was used to dissect the antibody-binding surface of a carbohydrate antigen, revealing crucial binding elements with atomic-level detail. This analysis takes the first step toward uncovering the rules for structure-based design of carbohydrate antigens.