(S)-1-((3aS,4R,7R,7aS)-7-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-pent-4-en-1-ol | 235783-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aS,4R,7R,7aS)-7-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aS,4R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 235783-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: IMNULQBMCPIYHV-LXFSFDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aS,4R,7R,7aS)-7-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-pent-4-en-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4-acetoxy-2-((S)-1-acetoxy-pent-4-enyl)-5-isopropenyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids

  摘要：

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00463-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aS)-4-((S)-5-Iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-1-((3aS,4R,7R,7aS)-7-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids

  摘要：

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00463-9