(S)-2-(4-Nitro-benzenesulfonylaminocarbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 913626-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-Nitro-benzenesulfonylaminocarbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 913626-42-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 399.425
• InChiKey: SIFUDISIIAZOTM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Nitro-benzenesulfonylaminocarbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Reusable Dendritic Catalysts Derived from N-Prolylsulfonamide for the Asymmetric Direct Aldol Reaction in Water

  摘要：

  The direct aldol reactions catalyzed by chiral dendritic catalysts derived from N-prolylsulfonamide gave the corresponding products in high isolated yields (up to 99%) with excellent anti diastereoselectivities (up to > 99:1) and enantioselectivities (up to > 99% ee) in water. In addition, catalyst 1e may be recovered by precipitation and filtration and reused for at least five times without loss of catalytic activity.

  DOI：

  10.1021/ol061418q
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 4-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-2-(4-Nitro-benzenesulfonylaminocarbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的N-磺酰甲酰胺：容易获得，高度对映选择性和多功能的直接醛醇缩合反应催化剂

  摘要：

  不对称直接羟醛反应的脯氨酸催化涉及仲胺功能和氨基酸的羧基。已知N-磺酰基羧酰胺具有与羧酸相似的酸度，并且合成了L-脯氨酸酰胺的三种N-芳基磺酰基衍生物作为L-Pro的官能化和通用衍生物。通过将丙酮直接醇醛加成到4-硝基苯甲醛中来评估它们的催化性能。在低催化剂负载量（5-10 mol％）和室温下，各种溶剂均实现了显着改善的反应性和对映选择性，ee高达98％，而L-脯氨酸本身提供的ee最大为80％（在DMSO中） 。因此，N脯氨酸酰胺的-芳基磺酰基衍生物代表用于直接羟醛反应的一类新的高对映选择性催化剂。此外，N-芳基磺酰基取代基暗示了在不影响催化活性官能团的情况下掺入更大的催化剂组件（包括固定化）的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404126