(4E,10Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ol | 406724-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,10Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ol
• 英文别名: (4E,10Z)-Tetradecadien-1-ol
• CAS: 406724-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: ILDIGWNEZAQDPJ-JWPKELMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,10Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(4E,10Z)-tetradeca-4,10-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (4E,10Z)-4,10-Tetradecadienyl Acetate 的立体有择合成, 苹果叶蛾, Phyllonorycter ringoniella的主要性信息素

  摘要：

  许多鳞翅目害虫性信息素的主要成分 (4E,10Z)-4,10-十四碳二烯乙酸酯 (1) 已通过使用 4-戊炔醇作为起始原料的简单路线立体选择性合成。4E 双键的立体选择性形成基于内部炔烃与氢化铝锂 (LAH) 的立体有择还原，而 Wittig 反应用于在目标信息素组分中实现 10Z 双键。最终醋酸盐的 GC 纯度达到 97.87%，而异构体纯度超过 99%。绿色化学原理通过绿色指标计算展示了多步信息素合成的新概念。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200922145900
• 作为产物：
  描述：

  9-bromonon-4-yne 在 喹啉 、 5 % Pd/CaCO3 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (4E,10Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  사과굴나방의 주요 성페로몬인 (4Ｅ, 10Ｚ)-테트라데카디에닐아세테이트의 제조방법

  摘要：

  该专利涉及一种制备苹果叶蛾（苹果叶蛾，Phyllonorycter ringoniella）性信息素以防治苹果叶蛾的方法，更详细地说，涉及从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和产率制备苹果叶蛾性信息素主要成分(4E, 10Z)-十四烯酰乙酸酯((4E, 10Z)-tetradecadienylacetate)的方法。

  公开号：

  KR20150024991A

文献信息

• A Concise Li/liq. NH₃Mediated Synthesis of (4E,10Z)-Tetradeca-4,10-dienyl Acetate: The Major Sex Pheromone of Apple Leafminer Moth, Phyllonorycter ringoniella
  作者：B. Prem Kumar、B.V.D. Vijaykumar、S.J. Harshavardhan、Hae-Dong Jung、Yong-Sheng Xie、Kiwan Jang、Dong Ha Lee、Yong-Jin Yoon、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.261

  日期：2014.1.20