(2S,4S)-1-{(2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 204914-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-{(2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 204914-99-8
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₁₁
• 分子量: 699.799
• InChiKey: MSSXZCUFRDUHOE-QUQVWLGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-{(2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2S,4S)-4-Carboxymethyl-1-{(2S,4S)-4-carboxymethyl-1-[(2S,4S)-4-carboxymethyl-1-(2,2-dimethyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(2-Oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,4S)-1-{(2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e