(1S,14R,15R,19R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-17,17-dimethyl-13,16,18,20-tetraoxa-3-thiatetracyclo[12.6.0.04,9.015,19]icosa-4,6,8-trien-10-yne | 1439519-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,14R,15R,19R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-17,17-dimethyl-13,16,18,20-tetraoxa-3-thiatetracyclo[12.6.0.04,9.015,19]icosa-4,6,8-trien-10-yne
• CAS: 1439519-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₄S₂
• 分子量: 505.453
• InChiKey: MVMMIUCWBMUBNH-VEIQOZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,14R,15R,19R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-17,17-dimethyl-13,16,18,20-tetraoxa-3-thiatetracyclo[12.6.0.04,9.015,19]icosa-4,6,8-trien-10-yne 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的中型含硫双环大环化合物的设计与合成：Sonogashira和Heck偶联的应用

  摘要：

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.090
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 di-μ-chloro-bis[2-(di-tert-butylphosphino)-2-methylpropyl]dipalladium(II) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,14R,15R,19R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-17,17-dimethyl-13,16,18,20-tetraoxa-3-thiatetracyclo[12.6.0.04,9.015,19]icosa-4,6,8-trien-10-yne
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的中型含硫双环大环化合物的设计与合成：Sonogashira和Heck偶联的应用

  摘要：

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.090

文献信息

• Design and synthesis of carbohydrate based medium sized sulfur containing benzannulated macrocycles: applications of Sonogashira and Heck coupling
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak K. Sharma、L. Mallikharjuna Rao、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.090

  日期：2013.7

  intramolecular Sonogashira and Heck coupling reactions have been applied for diversity-oriented synthesis of sulfur containing carbohydrate based medium sized ring macrocycles. The process involves design and synthesis of building blocks with predisposed functional units prerequisite for C–C coupling. Both cis- and trans-fused benzannulated medium sized macrocyles with different ring sizes (8–13-membered) fused

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。