(R)-1-((S)-3-butyl-1-methyl-1H-isochromen-5-yl)ethanol | 1254573-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-1-((S)-3-butyl-1-methyl-1H-isochromen-5-yl)ethanol
• 英文别名: 1-methyl-3-n-butyl-5-(α-hydroxyethyl)-1H-isochromene；(1R)-1-[(1S)-3-butyl-1-methyl-1H-isochromen-5-yl]ethanol
• CAS: 1254573-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: QVTPEVMPTTVIDT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  meso-1,3-bis(α-hydroxyethyl)-2-(hex-1-ynyl)benzene 在 [(R)-binap(AuCl)₂] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(R)-1-((S)-3-butyl-1-methyl-1H-isochromen-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的间位炔二醇的不对称脱对称和相应的dl-二醇的动力学拆分：硅藻土过滤和银盐的影响

  摘要：

  的不对称desymmetrization内消旋- 2- alkynylbenzenediols通过使用轴向手性二膦（AUCL）的组合的2个预催化剂和银盐助催化剂给出了与以良好的收率高对映选择性光学活性苯并吡喃化合物。在相似的条件下，对相应的dl-二醇异构体进行有效的动力学拆分，以得到高对映选择性的环化异色酮和回收的二醇。在的desymmetrization高反应性和选择性内消旋-diols是独立轴向手性二膦的组合（AUCL）2预催化剂和银盐助催化剂，而炔基苯二醇的相应三羰基铬配合物则受二膦（AuCl）2和银盐的组合影响。反应性很大程度上取决于金（I）物种的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201405889

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Planar Chiral Arene Chromium Complexes
  作者：Masato Murai、Jun’ichi Uenishi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1021/ol1019376

  日期：2010.11.5

  Gold(I)-catalyzed asymmetric cyclization of 1,3-dihydroxymethyl-2-alkynylbenzene chromium complexes gave planar chiral isochromene chromium complexes with high enantioselectivity. Enantiomeric excess of the cyclization products was largely affected by a combination of axially chiral diphosphine(AuCl)(2) precatalysts and silver salts. A system of segphos(AuCl)(2) with AgBF4 resulted in the formation of the corresponding antipode.