5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one | 1404575-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1404575-80-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: YFCVIHFYOZJSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-卤化作为使环己-2,4-二烯酮功能化的策略

  摘要：

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588359
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤化作为使环己-2,4-二烯酮功能化的策略

  摘要：

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588359

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Oxygenated Biphenyls
  作者：Santhosh Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Naresh Akavaram

  DOI：10.1055/s-0034-1379987

  日期：——

  Michael addition reaction of arylboronic acids to cyclohexa-2,4-dienones followed by aromatization sequence in one-pot furnished several oxygenated biphenyl derivatives. Application of the developed methodology was successfully applied to the synthesis of biphenyl natural products aucuparin and 2′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybiphenyl.

  钯催化剂介导的芳基硼酸与环六-2,4-二烯酮的迈克尔加成反应，然后在一锅中进行芳构化序列，提供了几种氧化联苯衍生物。所开发方法的应用已成功应用于联苯天然产物金盏花素和2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯的合成。
• N-Arylation of Heterocycles by a Tandem Aza-Michael Addition Reaction and Aromatization Sequence
  作者：Santhosh Chittimalla、Srinuvasu Nakka、Manikandan Koodalingam、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1055/s-0036-1588538

  日期：2018.1

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one derivatives, upon reaction with N-heterocycles in the presence of scandium(III) triflate, underwent a tandem Michael addition reaction followed by aromatization of the ­Michael adduct generated in situ to give N-aryl heterocycles in good yields. Because of the ready accessibility of variously substituted cyclohexa-2,4-dien-1-ones, a range of N-aryl heterocycles have become

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one 衍生物在三氟甲磺酸钪 (III) 存在下与 N-杂环反应后，进行串联迈克尔加成反应，然后原位生成的迈克尔加合物芳构化得到 N-芳基杂环的收率很好。由于各种取代的 cyclohexa-2,4-dien-1-ones 很容易获得，一系列 N-芳基杂环已经变得可用。
• Rapid entry to functionally rich bicyclo[4.1.0]heptenone systems
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1039/c3ra42282h

  日期：——

  A facile process for the synthesis of highly substituted bicyclo[4.1.0]heptenones via Corey–Chaykovsky reaction of quinone monoketals is presented. The obtained products were employed to functionalize 3-position of indoles providing compounds which might have potential use in medicinal chemistry.

  通过C反应的Corey-Chaykovsky反应合成高取代双环[4.1.0]庚烯的简便方法。醌介绍了单缩酮。将获得的产物用于使吲哚的3-位官能化，从而提供可能在药物化学中具有潜在用途的化合物。
• Reaction of Nitrile Oxides with Masked<i>o</i>-Benzoquinones; Synthesis of Highly Functionalized Isoxazolines
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Kamalraj Thiyagarajan、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1002/ejoc.201201670

  日期：2013.5

  o-benzoquinones, on reaction with nitrile oxides generated in situ from the corresponding hydroxamoyl chlorides, provide [3+2] cycloaddition products or novel isoxazoline derivatives through an unprecedented rearrangement. The isolated [3+2] cycloadducts could be transformed into the corresponding isoxazoline derivatives in the presence of Et3N and highly functionalized benzisoxazoles in the presence

  掩蔽的邻苯醌与相应的异羟肟酰氯原位生成的腈氧化物反应，通过前所未有的重排提供 [3+2] 环加成产物或新型异恶唑啉衍生物。分离出的 [3+2] 环加合物在 Et3N 存在下可以转化为相应的异恶唑啉衍生物，在 4 N HCl 存在下可以转化为高度官能化的苯并异恶唑。
• Expedient Baylis–Hillman reaction protocol to functionalize cyclohexa-2,4-dienones
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Manikandan Koodalingam、Chennakesavulu Bandi、Sireesha Putturu、Rajesh Kuppusamy

  DOI：10.1039/c5ra21842j

  日期：——

  Several masked o-benzoquinone (MOBs) derivatives successfully took part in the Baylis–Hillman reaction with various aldehydes and ketones to furnish the corresponding condensation products in this study.

  在这项研究中，几种带有面罩的o-苯醌衍生物（MOBs）成功地参与了Baylis-Hillman反应，与各种醛和酮反应，生成了相应的缩合产物。