N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucine- benzene-1,2-diamine | 110882-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucine- benzene-1,2-diamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-(2-aminoanilino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 110882-18-3
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: SWTKMBBEEUUYBO-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucine- benzene-1,2-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1S,2S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有α-氨基酸和苯并[d]咪唑侧链的手性伯胺及其在不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588107
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucine- benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑衍生物是有机化学中重要的杂环化合物，因为它们与多种生物学特性（包括抗菌活性）有关。 方法：合成，鉴定和筛选了一系列1-萘甲酰基和苯甲酰基苯并咪唑衍生物对多种不同的测试微生物的抗菌活性，这些微生物例如大肠杆菌，金黄色假单胞菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，沙门氏杆菌鼠伤寒，白色念珠菌（酵母）。 结果与讨论：用4种不同的氨基酸合成了苯并咪唑衍生物（3a-d）。以L-蛋氨酸，L-异亮氨酸，D-苯基赖氨酸和L-苯基胺为起始原料。实验研究涉及使用所选氨基酸的苯并咪唑衍生物（3a-d）合成苯并咪唑（4a-d，5a-c）的苯甲酰基和萘甲酰基衍生物。通过光谱分析（FTIR，1HNMR，13C-NMR）和元素分析确认了合成化合物的结构。 结论：在这项研究中，只有一种化合物（5a）对真核微生物白色念珠菌的MIC值低。其他六种化合物对原核生物白色念珠菌显示较高的抗菌活性，白色念珠菌是口腔

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531164230

文献信息

• Benzo[d]imidazole and Aliphatic α-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0033-1340598

  日期：——

  ted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o -phenylenediamine, and subsequent cyclization to benzo[ d ]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in an asymmetric version of the aldol reaction between

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。
• Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0222283B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• US4721776A
  申请人：——

  公开号：US4721776A

  公开（公告）日：1988-01-26