1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-fructofuranose | 58670-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-fructofuranose
• 英文别名: α-D-fructose pentaacetate；Penta-O-acetyl-α-D-fructofuranose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58670-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: ZUCNAUQKYWJGML-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-fructofuranose 以 丙酮 为溶剂， 265.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 0.01h， 以14%的产率得到(3-Acetoxy-2,5-furandiyl)bis
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Steinweg, Eberhard; Meyer, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1063 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 Candida antartica B lipase 、 磷脂酶B 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  制备受区域保护的D-果糖衍生物的酶促程序。

  摘要：

  洋葱假单胞菌，南极假丝酵母B，皱纹假丝酵母和Mucor miehei的不同脂肪酶的组合有助于游离果糖的区域酯化，可合成1,6-二-O-乙酰基-D-果糖呋喃糖，1,4,6-三-O-乙酰基-D-果糖呋喃糖，1,6-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-D-果糖呋喃糖和1,6-二-O-苯甲酰基-D-果糖呋喃糖。使用南极弯曲杆菌B和皱纹弯曲杆菌脂肪酶，果糖过乙酸酯（α，β形式）的醇解作用可提供1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-D-果糖呋喃糖和2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-果糖呋喃糖。1,4,6-Tri-O-乙酰基-D-果糖呋喃糖已成功用于生产稀有的酮己糖，即D-阿胶糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.003