(E/Z)-8-(2-biphenyl-4-yl-vinyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 595557-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-8-(2-biphenyl-4-yl-vinyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-[2-(4-phenylphenyl)ethenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 595557-82-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: LNGROVODMVAALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-75 °C
• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-8-(2-biphenyl-4-yl-vinyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-Biphenyl-4-yl-ethyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯羧酸：新型人5α还原酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找 5α 还原酶的甾体抑制剂的新型非甾体模拟物，合成了 4-（2-苯乙基）环己-1-烯羧酸 1-5，在苯环的对位具有不同的取代基（1：N，N-二异丙基氨基甲酰基） ，2：苯基，3：苯氧基，4：苯甲酰基，和 5：苄基）。所需化合物的主要合成方法包括 1, 4 - 二氧杂螺 [4.5] -癸烷 - 8 - 甲醛（4g 和适当的鏻盐）之间的 Wittig 烯化。测试化合物对人 5α 还原酶同工酶 1 和 2 的抑制分别使用 DU 145 细胞和前列腺组织制剂。结果证明它们是前列腺同工酶 2 的良好抑制剂，其中化合物 1 是最有效的一种（IC50 = 760 nM）。同工酶 1 仅受到轻微抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390001
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-甲醛 、 ((1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以34%的产率得到(E/Z)-8-(2-biphenyl-4-yl-vinyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯羧酸：新型人5α还原酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找 5α 还原酶的甾体抑制剂的新型非甾体模拟物，合成了 4-（2-苯乙基）环己-1-烯羧酸 1-5，在苯环的对位具有不同的取代基（1：N，N-二异丙基氨基甲酰基） ，2：苯基，3：苯氧基，4：苯甲酰基，和 5：苄基）。所需化合物的主要合成方法包括 1, 4 - 二氧杂螺 [4.5] -癸烷 - 8 - 甲醛（4g 和适当的鏻盐）之间的 Wittig 烯化。测试化合物对人 5α 还原酶同工酶 1 和 2 的抑制分别使用 DU 145 细胞和前列腺组织制剂。结果证明它们是前列腺同工酶 2 的良好抑制剂，其中化合物 1 是最有效的一种（IC50 = 760 nM）。同工酶 1 仅受到轻微抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390001