((1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 4-Phenylbenzyltriphenylphosphonium Bromide；triphenyl-[(4-phenylphenyl)methyl]phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₁H₂₆P
• 分子量: 509.425
• InChiKey: PKLBLKQSKKQUJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  苄基三苯基鏻盐在光氧化还原催化下的反应

  摘要：

  描述了使用光氧化还原催化开发作为烷基自由基前体的苄基三苯基鏻盐。根据取代基的不同，苄基可以偶联形成 C-C 键或夺取氢原子以形成 C-H 键。使用这种方法还合成了一种天然产物 Brittonin A。

  DOI：

  10.1039/d1ob01570b
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ((1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  氧化环化，芳基取代的C-糖苷的合成以及第二电子转移步骤的作用

  摘要：

  阳极氧化反应已用于合成芳基和联芳基取代的C-糖苷。该反应利用了醇亲核试剂捕获非极性自由基阳离子的趋势。醇加到自由基阳离子上似乎是可逆的，并且环化的成功取决于所得苄基被氧化的难易程度。

  DOI：

  10.1021/ol402826z

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. VIII. Syntheses and Electronic Spectra of Bis(4-biphenylyl)- and 2,2′-Difluorenylpoly-ynes
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.883

  日期：1972.3

  In order to get further information on the effect of terminal groups on the spectral regularity of diarylpoly-ynes, we carried out the syntheses of bis(4-biphenylyl)poly-ynes (In, n=1–6) and 2,2′-difluorenylpoly-ynes (IIn, n=1–4 and 6). The bathochromic shift of the longest-wavelength absorption maxima (λL) along with the increase in n was found to be expressed by the following empirical formulas:In:λL=24

  为了进一步了解端基对二芳基聚炔光谱规律的影响，我们进行了双（4-联苯基）聚炔（In，n=1-6）和 2,2' 的合成-二芴基聚炔（IIn，n=1-4 和 6）。发现最长波长吸收最大值（λL）的红移随n的增加由以下经验公式表示：In：λL=24.0n1.1+304（四氢呋喃中的nm）IIn：λL=9.0 n1.5+350（四氢呋喃中的nm）双（4-联苯基）聚炔（In）的光谱行为强烈支持二苯基聚炔中λL∝n的关系。
• One-pot synthesis of gem-difluorostyrenes from benzyl bromide via olefination of phosphonium ylide with difluorocarbene
  作者：Xiao-Yun Deng、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.009

  日期：2015.11

  A new approach for the synthesis of gem-difluorostyrenes from benzyl bromide is described. Quaternization of triphenylphosphine with benzyl bromide to give phosphonium salts, deprotonation of the corresponding phosphonium salts to produce phosphonium ylide, and the subsequent olefination of phosphonium ylide with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−) by decarboxylation

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。
• Stereospecific Synthesis of α‐Hydroxy‐Cyclopropylboronates from Allylic Epoxides
  作者：Laura Amenós、Laura Trulli、Luis Nóvoa、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201812836

  日期：2019.3.4

  Herein, we report a catalytic and stereospecific method for the preparation of enantioenriched α‐hydroxy cyclopropylboronates with control in four contiguous stereocenters. The reaction involves the borylation of readily available allylic epoxides using an inexpensive Cu(I) salt and a commercially available phosphine ligand. High diastereocontrol is achieved and different diastereomers can be selectively

  在这里，我们报告了一种催化和立体定向方法，用于制备在四个连续的立体中心具有控制权的对映体富集的α-羟基环丙基硼酸酯。该反应涉及使用廉价的Cu（I）盐和可商购的膦配体使易于获得的烯丙基环氧化物进行硼化。实现了非对映异构体的高度控制，可以选择性地制备不同的非对映异构体。碳-硼键的功能化可从一个常见的中间体中获得不同的对映异构体富集的三取代环丙烷。
• Highly Efficient Fluorine-Promoted Intramolecular Condensation of Benzo[<i>c</i>]phenanthrene: A New Prospective on Direct Fullerene Synthesis
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Mikhail A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/ejoc.200900976

  日期：2009.12

  intramolecular condensation of benzo[c]phenanthrene under flash vacuum pyrolysis conditions. Methyl and fluorine functionalization were found to be promising approaches. Unexpectedly high selectivity was observed in the cyclization of fluorinated benzo[c]phenanthrenes. The mechanism for the condensation reaction and the advantages of fluorine as a promoter for the rational synthesis of fullerenes are discussed

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Phosphonium Ylide-Mediated Programmable Fluorination to Access Mono- and Difluoromethylarenes
  作者：Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Xian-Chen He、Yan-Shan Chen、Wen-Shuo Cheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00457

  日期：2021.4.2

  Compounds bearing fluorinated moieties are pervasive in a wide range of pharmaceuticals and agrochemicals. The installation of fluorinated units is a persistently vital task in synthetic chemistry, where facile and manipulable assays are highly demanding. Herein, we establish a general and programmable fluorination strategy for the modular assembly of mono- and difluoromethylarenes through the controllable

  带有氟化部分的化合物在许多药物和农用化学品中普遍存在。氟化单元的安装在合成化学中是一项至关重要的任务，在合成化学中，对简便易行的测定法的要求很高。在这里，我们通过establish的可控去质子化和氟化为单-和二氟甲基芳烃的模块化组装建立了通用且可编程的氟化策略。而且，反应顺序的合理组合允许快速构建多样化的含氟芳烃。