(E)-3-(3-甲氧基苯基)乙酸烯丙酯 | 115117-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-3-(3-甲氧基苯基)乙酸烯丙酯
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)allyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 115117-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VWXZESVXJLNHHK-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 (E)-3-(3-甲氧基苯基)乙酸烯丙酯 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到(E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）纳米颗粒催化乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联。

  摘要：

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/jo802214m
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(3-甲氧基苯基)乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  使用电分析和数据科学技术研究烯丙基亲电试剂与低价 Ni/Co 催化剂的氧化加成机制

  摘要：

  由于在还原性 Co/Ni 催化的烯丙基化反应中具有独特的反应性，π-烯丙基-Co/Ni 络合物的催化作用最近引起了广泛关注。尽管在反应开发方面取得了重大成功，但形成 π-烯丙基-Co/Ni 络合物的关键氧化加成机制仍不清楚。在此，我们提出了一项研究，用四种与催化相关的配合物研究该过程：Co( Me BPy)Br 2、Co( Me Phen)Br 2、Ni( Me BPy)Br 2和 Ni( Me Phen)Br 2. 通过电分析平台，发现 Co(I)/Ni(I) 物种负责乙酸烯丙酯的氧化加成。通过线性自由能关系（Hammett 型）研究、统计建模和 DFT 计算研究来表征不同底物的动力学特征。在此过程中，提出了配位电离型过渡态，与 Tsuji-Trost 反应中 Pd(0) 介导的氧化加成具有相似的特征。计算和配体结构分析研究支持这一机制，这将为下一代催化剂的开发提供关键信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09120

文献信息

• Ambient Synthesis of Tricyclic Naphthalenes via Stepwise Styryl-yne Dearomative Diels–Alder Cyclization
  作者：Nicola Camedda、Matteo Lanzi、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02339

  日期：2021.8.20

  A cascade of styrylynols promoted by MnO2 allows the synthesis of fused tricycles with a naphthalene core. The reaction occurs under ambient conditions, offering a practical synthetic tool because of the inexpensive and abundant manganese species. The method affords products through the sequential oxidation of a propargyl alcohol, stepwise Diels–Alder cyclization, and finally rearomatization. According

  由 MnO 2促进的苯乙烯醇级联允许合成具有萘核的稠合三环。该反应在环境条件下发生，由于廉价且丰富的锰种类，提供了一种实用的合成工具。该方法通过炔丙醇的顺序氧化、逐步的 Diels-Alder 环化和最后的重构化得到产物。根据密度泛函理论，通常不利的逐步 Diels-Alder 机制反而是引发具有挑战性的脱芳香环化的通用工具。
• The photochemistry of ring-substituted cinnamyl acetates
  作者：S A Fleming、L Renault、E C Grundy、J A Pincock

  DOI：10.1139/v06-140

  日期：2006.9.1

  The photochemistry of the (E)-cinnamyl acetates ((E)-1-aryl-3-propenyl acetates, 8a–8e) with substituents H, 4-CH3O, 3-CH3O, 4-CF3, and 3-CF3, respectively, was examined in both cyclohexane and met...

  分别带有取代基 H、4-CH3O、3- 、4-CF3 和 3- 的（E）-乙酸肉桂酯（(E)-1-芳基-3-丙烯基乙酸酯，8a-8e）的光化学, 在环己烷和遇见...
• C-C Cross-Coupling Reactions of Organosilanes with Terminal Alkenes and Allylic Acetates Using Pd^II Catalyst Supported on Starch Coated Magnetic Nanoparticles
  作者：Debabrata Patra、Subir Panja、Amit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201901812

  日期：2020.2.21

  Magnetically retrievable palladium nano‐catalyst has been used in oxidative Heck coupling and Tsuji–Trost allylic coupling reactions using organosilicon compounds as the aryl donors under air. The magnetic catalyst is easily recovered and efficiently recycled. Wide substrate scope and good yields of the products were obtained in both cases.

  磁性可回收的钯纳米催化剂已用于氧化Heck偶联和Tsuji-Trost烯丙基偶联反应，使用有机硅化合物作为空气中的芳基供体。磁性催化剂易于回收和有效地再循环。在两种情况下均获得了较宽的底物范围和良好的产品收率。
• PdII-Catalyzed Highly Selective Arylation of Allyl Esters via CH Functionalization of Unreactive Arenes with Retention of the Traditional Leaving Group
  作者：Delin Pan、Miao Yu、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.200900558

  日期：2010.5.3

  A highly selective Fujiwara–Moritani oxidative Heck reaction of allyl esters with unreactive arenes via CH bond activation was developed, in which β‐H elimination is highly chemo‐, regio‐ and stereoselective. Moreover, even electron‐deficient arenes are tolerated in this type of CH activation.

  通过C selective H键活化，开发了具有非反应性芳烃的烯丙基酯的高度选择性藤原-莫里塔尼氧化Heck反应，其中β-H消除具有高度的化学，区域和立体选择性。此外，这种CH活化作用甚至可以耐受电子缺乏的芳烃。
• Access to Cinnamyl Derivatives from Arenes and Allyl Esters by a Biomimetic Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol500326g

  日期：2014.3.21

  An efficient biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative alkenylation of arenes with allyl esters is presented. The reaction proceeds under an ambient pressure of oxygen with relatively low catalyst loading of palladium acetate, employing catalytic amounts of electron-transfer mediators (ETMs). This study represents a new environmentally friendly method for the synthesis of cinnamyl derivatives.

  提出了一种有效的仿生用烯丙基酯的拟氧好氧氧化脱氢烯基化方法。反应在氧气的环境压力下，使用催化量的电子转移介体（ETM），在乙酸钯的催化剂负载量相对较低的情况下进行。这项研究代表了一种新的合成肉桂基衍生物的环境友好方法。