(2R,3R,4R)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-(propionyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl dipropionate | 1321624-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-(propionyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl dipropionate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,3R,4R)-3,4-bis(ethoxycarbonyloxy)-2-(ethoxycarbonyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1321624-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₂
• 分子量: 446.408
• InChiKey: BZQDGMCABIFEHK-DIDOTGIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-ethoxycarbonyl-D-galactal 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,4R)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-(propionyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl dipropionate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃与乙二醇的直接交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出一种在温和条件下Pd（OAc）2催化的糖类与活化烯烃的交叉偶联反应的有效方法。这种转变为C（2）-功能化的糖类提供了一种方便的合成方法，这些糖类是天然产物和其他生物活性化合物中的常见结构构件。反应范围包括不同种类的碳水化合物，烯烃上的保护基和取代基。获得了中等至优异的产率和纯的E构型选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201734w