6-fluoro-3-thiocyanato-1H-indole | 1209003-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (6-fluoro-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1209003-38-2
• 化学式: C₉H₅FN₂S
• 分子量: 192.217
• InChiKey: JXFRKSGJBXFJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 6-氟吲哚 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57 %的产率得到6-fluoro-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  以 O2 为氧化剂的外源光催化剂和无金属光诱导吲哚的 C-3 硫氰化

  摘要：

  3-硫氰化吲哚是通过吲哚与NH 4 SCN之间温和有效的光诱导交叉偶联反应制备的，无需添加催化剂。这种可靠且可持续的转化是在克规模上进行的，并利用氧气作为末端氧化剂，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133322

文献信息

• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Regioselective Thiocyanation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Huanfeng Jiang、Wentao Yu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01122

  日期：2017.9.15

  A copper-catalyzed aerobic oxidative reaction between aromatics or heteroaromatics with KSCN is developed by using O2 as the oxidant. The combination of Cu(OTf)2, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) and BF3·Et2O provides an efficient catalytic system, affording substituted thiocyanation products and 2-aminobenzothiazoles in excellent yields. The reaction also possesses a good functional group

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。
• A new A3B zinc(II)-porphyrin ligand and its ruthenium(II) complex: Synthesis, photophysical properties and photocatalytic applications
  作者：Xiu-yue Yu、Hui Su、Xin Zheng、Wen-bo Liu、Yao He、Na-na Fei、Ru Qiao、Yun-lai Ren、Cao-yuan Niu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130358

  日期：2021.8

  Porphyrins and metalloporphyrins (or porphyrin coordination complexes) have been wildly investigated as photocatalysts in recent years. Herein we synthesized two new A3B porphyrins, a new asymmetric A3B zinc-porphyrin ligand with peripheral chelate group (pyridine dicarboxylate), and a ruthenium(II) complex of the porphyrin ligand. Their photo-physical properties were characterized and investigated

  近年来，对卟啉和金属卟啉（或卟啉配位配合物）作为光催化剂进行了广泛的研究。在这里，我们合成了两个新的A 3 B卟啉，一个新的不对称A 3具有外围螯合基团（吡啶二羧酸盐）的B锌卟啉配体，以及卟啉配体的钌（II）配合物。通过紫外可见光谱和荧光发射对它们的光物理性质进行了表征和研究。通过DFT理论计算优化了分子结构的建模。所有卟啉化合物在Soret谱带和Q谱带均显示出强吸收性。就荧光而言，卟啉的游离碱比其他两种锌卟啉和钌-卟啉具有更高的量子产率和更长的寿命。此外，钌-卟啉配合物可用作可见光在两种有机反应中的光催化剂：
• 二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫 氰酸盐化合物反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111205215B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫氰酸盐化合物反应中的应用。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，吲哚类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入乙醇，于室温光照下搅拌反应20~30小时，得到3‑硫氰酸吲哚类化合物。本发明首次在不添加任何光敏剂情况下，直接使用CuCl2·2H2O作为催化剂。另外，本发明实现了3‑硫氰酸吲哚类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成3‑硫氰酸吲哚类化合物的好方法。
• Efficient Thiocyanation of Indoles Using <i>Para</i>-Toluene Sulfonic Acid
  作者：Biswanath Das、Avula Satya Kumar

  DOI：10.1080/00397910902883744

  日期：2010.1.14

  Treatment of indoles with ammonium thiocyanate in the presence of para-toluene sulfonic acid afforded the corresponding 3-thiocyano indoles at room temperature in excellent yields.