Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside | 72348-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-4-benzamido-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 72348-66-4
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₅
• 分子量: 448.313
• InChiKey: CUEKSUFRUGHDKF-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside 生成 Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-β-D-erythro-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LASZLO, PAL;PELYVAS, ISTVAN F.;SZTARICSKAI, FERENC;SZILAGYI, LASZLO;SOMOG+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 227-239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4aR,6R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]benzamide 生成 Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LASZLO, PAL;PELYVAS, ISTVAN F.;SZTARICSKAI, FERENC;SZILAGYI, LASZLO;SOMOG+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 227-239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel aspects of the ferrier carbocyclic ring-transformation reaction
  作者：Pál László、István F. Pelyvás、Ferenc Sztaricskai、László Szilágyi、Árpád Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84145-4

  日期：1988.5

  Abstract The mercury salt-mediated carbocyclic ring-transformation reaction of the 3-azido ( 4 ), 3-benzamido ( 8 ), and 3-trifluoroacetamido ( 11 ) derivatives of methyl 4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-β- d - erythro -hex-5-enopyranoside, methyl 3-azido-4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-α- d - threo -hex-5-enopyranoside ( 16 ), and its 3- O -benzoyl-β- ( 14 ) and 3-deoxy-α ( 18 ) analogues has been investigated

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。