Benzyl 6-(5-tert-Butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate | 145696-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 6-(5-tert-Butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 6-[3-ethyl-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145696-31-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 462.589
• InChiKey: FOILNTJNBHDMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-(5-tert-Butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 1-tert-Butoxycarbonyl-5,7-ethano-3,12-diethyl-2,8,13,14-tetramethyl-5,16-dihydrotripyrrin
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 5-Iodo-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 四氯化锡 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 32.67h， 生成 Benzyl 6-(5-tert-Butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3

文献信息

• Quizon-Colquitt, Desiree M.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 477 - 482
  作者：Quizon-Colquitt, Desiree M.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——