Benzyl 5-Iodo-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 31896-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 5-Iodo-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-iodo-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 5-iodo-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 31896-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₈INO₄
• 分子量: 427.239
• InChiKey: NCRQQDNXVUHYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 5-Iodo-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 铜 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 5,5'-diformyl-3,3'-bis(methoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Functionalized expanded porphyrins

  摘要：

  本发明涉及功能化的扩展卟啉，可用作高价态锕系阳离子的光谱传感器。所述功能化的扩展卟啉相对于未功能化的体系具有优势，因为它们可以通过共价连接到含无机或有机聚合物或其他常见基底的固体支持上而被固定。本发明还涉及包含所述功能化的扩展卟啉的基板。此外，本发明还涉及制备所述化合物（固定和自由态）、将其用作传感器以检测高价态锕系元素的方法、包括所述化合物的装置和试剂盒的方法。

  公开号：

  US08580845B2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-5-(trichloromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Benzyl 5-Iodo-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3

文献信息

• Immobilization of a hexaphyrin(1.0.1.0.0.0) derivative onto a tentagel-amino resin and its use in uranyl cation detection
  作者：Patricia J. Melfi、Salvatore Camiolo、Jeong Tae Lee、Mehnaaz F. Ali、John T. McDevitt、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/b718627d

  日期：——

  The synthesis of an isoamethyrin derivative containing two CH2CH2CO2CH3 moieties in the β-pyrrolic positions and its use in the colorimetric detection of the uranyl cation after immobilization onto a solid support is reported.

  报告了一种在β-吡咯位置含有两个 CH2CH2CO2CH3 分子的异甲基林衍生物的合成及其在固定到固体支持物上后用于铀酰阳离子的比色检测。
• Blue Myoglobin Reconstituted with an Iron Porphycene Shows Extremely High Oxygen Affinity
  作者：Takashi Hayashi、Hirohisa Dejima、Takashi Matsuo、Hideaki Sato、Dai Murata、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1021/ja0265052

  日期：2002.9.1

  Myoglobin will be a good scaffold for engineering a function into proteins. To modulate the physiological function of myoglobin, almost all approaches have been demonstrated by site-directed mutagenesis, however, there are few studies which show a significant improvement in the function. In contrast, we focused on the replacement of heme in the protein with an artificial prosthetic group. Recently, we prepared a novel myoglobin reconstituted with an iron porphycene as a structural isomer of mesoheme. The bluish colored reconstituted myoglobin is relatively stable and the deoxymyoglobin reversibly binds ligands. Interestingly, the O2 affinity of the reconstituted myoglobin, 1.1 x 109 M-1, is a significant 1,400-fold higher than that of the native myoglobin. Furthermore, the unfavorable autoxidation kinetics show 7-fold decrease in rate for the reconstituted myoglobin relative to the native myoglobin, indicating the stable oxy-form against autoxidation. The net results come from the slow dissociation of the O2 ligand in the reconstituted myoglobin, koff = 0.11 s-1, because of the formation of strong hydrogen bond between His64 and negatively charged dioxygen. The present study indicates that the replacement of native heme with an artificially created prosthetic group will give us a unique function into a hemoprotein.
• Deiodination of 5-iodopyrrole-2-carboxylates using sodium formate catalyzed by palladium complexes: preparation of 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates
  作者：Sam H. Leung、Daniel G. Edington、Tara E. Griffith、Jammie J. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01500-2

  日期：1999.10

  5-Iodopyrrole-2-carboxylates are deiodinated with sodium formate in the presence of a catalytic amount of either PdCl2(Ph3P)(2) or Pd(Ph3P)(4) to give the corresponding 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE<br/>[KO] 빌리루빈의 합성 방법
  申请人：[en]BILIX CO., LTD.;[ko]주식회사 빌릭스

  公开号：WO2023018217A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 커플링시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.